Dia menjadi salah satu pemain kunci bertenggernya Leicester di papan atas klasemen sementara Liga Inggris.
Penampilan gemilang James Maddison sepanjang musim ini mengundang ketertarikan sejumlah klub Liga Inggris, salah satu klub yang paling getol mendapatkan pemain asal Inggris tersebut adalah Manchester United.

Manchester United memang telah mendapatkan jasa seorang Bruno Fernandes pada Januari lalu, namun kesempatan mendapatkan Maddison tentu tak akan dilewatkan begitu saja, apalagi Fernandes bisa bermain sebagai gelandang tengah yang artinya antara gelandang Portugal dan Maddison dapat bermain bersama.
Kepiawaian Maddison dalam memberikan assist dan kemampuan set piecenya yang baik membuat Setan Merah sangat kepincut dapat mendatangkan sang pemain ke Old Trafford musim depan.

Namun nampaknya asa MU meminang Maddison harus bertepuk sebelah tangan setelah sang pemain mengutarakan rasa cintanya bermain di Leicester City.
"Saya mencintai setiap detik saya di klub ini dan saya merasa seperti berada di rumah. Saya sudah merasa menjadi bagian dari klub ini dan saya suka berada di sini," kata Maddison.
Musim ini Leicester mampu tampil mengejutkan setelah sebelumnya berhasil menjadi pesaing Liverpool di awal-awal kompetisi, hal itu dirasakan Maddison kare the Foxes memiliki pelatih hebat dan para pemain berkualitas yang selalu didukung oleh para fans.

"Saya sangat mencintai rekan-rekan saya, dan saya juga merasa dicintai oleh para fans. Kami juga memiliki manajer yang hebat jadi saya sangat sangat bahagia berada di klub ini." ujarnya.
Musim ini merupakan musim keduanya bersama Leicester dan pemain berusia 22 tahun tersebut benar-benar menjadi salah satu pemain kunci bertenggernya Leicester di papan atas klasemen sementara Liga Inggris.

Selain mengundang ketertarikan Manchester United, permainan gemilang Maddison juga membuatnya memiliki kans besar membela Timnas Inggris di ajang EURO 2020 yang ditunda di tahun 2021 mendatang.