Musim lalu kedua tim juga bertemu di semifinal.
UEFA sudah melakukan drawing perempat final Liga Champions di markas besarnya, Nyon, Swiss, Jumat (18/3/2022). Hasilnya, juara bertahan Chelsea akan menghadapi juara terbanyak Real Madrid. 

Entah siapa yang merasa buntung, fakta menunjukkan Chelsea adalah juara bertahan Liga Champions. Tim asuhan Thomas Tuchel itu memenangkan kompetisi ini musim lalu dengan mengalahkan Manchester City. The Blues kemudian melengkapinya dengan menjuarai Piala Dunia Antarklub. 
Klub London Barat yang sedang ditinggal pemiliknya itu akan menghadapi juara 13 kali, Madrid. Los Blancos adalah klub yang paling banyak menjuarai turnamen antarklub paling bergengsi di bumi. Mereka juara pada 1955/1956, 1956/1957, 1957/1958, 1958/1959, 1959/1960, 1965/1966, 1997/1998, 1999/2000, 2001/2002, 2013/2014, 2015/2016, 2016/2017, 2017/2018.
Ini juga akan menjadi pertandingan yang berkesan bagi dua punggawa Los Blancos, Eden Hazard dan Thibaut Courtois. Pasalnya, sebelum terbang ke Negeri Matador, dua pemain asal Belgia itu sempat dipuja para penggemar Chelsea karena kontribusi selama beberapa musim.
Sebaliknya, di kubu Chelsea ada Mateo Kovacic. Pemain Kroasia itu membela Madrid tiga musim. Dia juga ikut menjuarai tiga Liga Champions selama waktunya di Spanyol, meski bukan menjadi pemain pilihan utama di starting line-up secara reguler.
Uniknya, pelatih Madrid saat ini, Carlo Ancelotti, juga pernah menjadi komendan perang Chelsea dengan hasil yang tidak mengecewakan. Ancelotti mempersembahkan trofi Liga Premier.
Musim lalu, kedua tim juga bertemu di semifinal. Hasilnya, Chelsea menyingkirkan Madrid dari persaingan. Pertandingan pertama di Estadio Santiago Bernabeu berakhir imbang 1-1. Sementara pertemuan kedua di Stamford Bridge dimenangkan Chelsea 2-0.

Selain Chelsea melawan Madrid, perempat final Liga Champions musim ini juga mempertemukan Manchester City dengan Atletico Madrid, Villarreal dengan Bayern Muenchen, dan Benfica dengan Liverpool. Artinya, pertandingan yang melibatkan Chelsea dengan Madrid ibarat final yang terlalu dini.