Terjadi pada 2009 saat Man United jumpa Tottenham Hotspur.
Nama Howard Webb sebagai pengadil lapangan lumayan terkenal, tetapi pria berkepala plontos ini lebih dikenal sebagai sosok yang kontroversial saat masih aktif berkarier sebagai wasit. Wasit asal Inggris itu dianggap terlalu sering memihak  Manchester United. 

Dan pada akhirnya ia sendirilah yang mengakui dosa nya, di mana dalam sebuah laga Howard memang sempat memberi Cristiano Ronaldo penalti yang membawa The Reds Devils meraih kemenangan.
Momen itu terjadi saat Manchester United menjamu Tottenham Hotspur pada 2009. Bermain di Old Trafford, Cristiano Ronaldo dan rekan-rekan tertinggal 0-2 sebelum akhirnya keputusan kontroversial Webb membuat situasi berubah.

"Salah satu yang menonjol adalah di mana dalam permainan saya tahu saya salah. Itu adalah pertandingan Liga Inggris di Old Trafford, Manchester United melawan Tottenham Hotspur pada 2009," kata Webb pada 2021 dilansir dari The Athletic.
“Saya bisa melihat Carrick sampai di sana lebih dulu dan kemudian penjaga gawang menabraknya. Itu benar-benar hadiah penalti yang mudah," imbuhnya.


Saat itu, kiper Tottenham Hotspur adalah Heurelho Gomes. Awalnya, Howard Webb mengharapkan ada protes dari para pemain terkait keputusannya, tapi yang ia dapatkan hanya wajah pasrah dari Gomes.
"Saya mengharapkan daya tarik [argumen] yang biasa didapat dari para pemain, bukan tatapan penuh keheranan dan ketidakpercayaan pada tampang Gomes," ungkap Webb.

Dan ia kemudian mengaku menyesal.
"Jelas dalam hitungan detik saya salah mengambil keputusan. Ada sesuatu yang lebih dari ini. Saya dibiarkan dengan keputusan yang saya ambil tanpa bukti independen bahwa saya salah selain firasat, dan saya hanya berharap [Cristiano] Ronaldo akan gagal mengeksekusi penalti, tetapi dia tidak melakukannya,”.

Setelah Ronaldo mencetak gol penalti, Wayne Rooney mencetak dua gol tambahan untuk membawa Manchester United unggul, Ronaldo menambah satu gol lagi dan eks striker Spurs, Dimitar Berbatov, membuat penderitaan The Lilywhites makin lengkap. Manchester United sukses comeback dengan skor 2-5.