Momen-momen yang membekas bagi Allegri
Massimiliano Allegri lebih mengingat kesuksesan perdananya bersama Sassuolo dan Milan daripada kemenangannya bersama Juventus.

Sassuolo membuat sejarah di bawah Allegri pada 2007/08 ketika ia memimpin mereka meraih gelar Serie C dan promosi ke kasta kedua untuk pertama kalinya.
Dia diburu oleh Cagliari dan memutuskan mengambil alih tempat di Milan menjelang musim 2010/11, membawa mereka meraih Scudetto pertama dalam tujuh tahun.

Allegri hanya menambahkan Supercoppa Italiana sebelum pindah ke Juve pada tahun 2014. Dia membawa Bianconeri meraih lima gelar Serie A berturut-turut serta empat yang pertama adalah ganda domestik berkat kesuksesan di Coppa Italia. Namun, harus gagal di dua final Liga Champions, yang keduanya berakhir dalam kekalahan.
Terlepas dari rekor luar biasa yang ia miliki selama tugas pertamanya di Juve, kemenangan di tahap awal karirnyalah yang ia ingat lebih jelas.
"Semua gelar itu indah, saya tidak bisa memilih. Yang paling saya ingat adalah gelar Serie C bersama Sassuolo dan gelar Serie A pertama bersama Milan," kata Allegri.

"Kekalahan, di sisi lain, semuanya buruk, beberapa lebih dari yang lain karena pertanyaannya tetap ada pada Anda tentang apakah Anda bisa melakukan sesuatu yang lebih baik."
Juve mengalami awal yang lamban untuk musim ini menyusul kembalinya Allegri ke pucuk pimpinan dan terpaut delapan poin dari pemimpin klasemen Milan dengan tujuh pertandingan tersisa.

Allegri mendapat kritik karena kurangnya kemauan untuk mencoba pemain muda, sikap yang diyakini banyak orang tersebar luas di Italia dan faktor signifikan dalam kegagalan mereka lolos ke Piala Dunia 2022.
Pria berusia 54 tahun itu menjelaskan mengapa dia mungkin tampak enggan menaruh kepercayaan pada pemain mudanya.

"Selama beberapa tahun di Italia, ada kecenderungan untuk menganggap anak-anak muda sebagai juara setelah dua atau tiga pertandingan," katanya.
"Tapi itu mendorong mereka lebih cepat puas pada usia 20 tahun, seorang pesepakbola tidak dapat memiliki kedewasaan seperti seorang pemain berusia 28 tahun."