Perselisihan yang membuatnya hijrah ke AC Milan.
Sebuah backheel melewati bek dengan kecepatan, kemudian diikuti dengan umpan yang berbuah assist. Kalau dilihat lagi tayangan ulangannya, sang pemain tidak hanya melewati lawannya dengan tumit, tetapi menggabungkannya dengan keterampilan paling klasik dan pamungkas dalam permainan, yakni mengolongi lawan.

Kita sedang membicarakan salah satu momen ikonik seorang legenda bernama Fernando Redondo dari Real Madrid. Pemain yang dijuluki 'El Principe', di mana Redondo pernah menyihir seisi stadion dengan sebuah gerakan yang menampilkan perpaduan sempurna antara kecepatan, waktu, koordinasi kaki-ke-bola, dan kontrol tubuh.

Momen itu terjadi dalam pertandingan leg kedua perdelapan final Liga Champions 2000 antara Real Madrid melawan Manchester United.

Setelah pertandingan, Sir Alex Ferguson bertanya kepadanya, "Apa yang dimiliki pemain ini di sepatunya? Sebuah magnet?"
Dalam sebuah skema serangan balik, Redondo menyisir sisi kanan pertahanan Manchester United dan dia melewati Henning Berg dengan begitu mudahnya. Redondo yang cerdik berlari ke pinggir lapangan, ada Roy Keane dan Gary Neville yang seharusnya bisa menghentikan Redondo.
Tapi, tak satu pun dari mereka yang siap dengan kemampuan Redondo untuk membaca ritme langkah dari Redondo. Sebuah pertunjukan backheel, terlihat jelas kalau gelandang bertahan Los Blancos itu selangkah lebih maju dari lawan-lawannya, baik secara mental maupun fisik.
Itu adalah gerakan yang secara estetis sempurna, apalagi diakhiri dengan kontrol bola tepat sebelum saat melewati garis samping, dan kemudian dengan acuh tak acuh mengoper ke tengah di mana sudah ada Raul Gonzalez yang sudah siap.

Dalam pertandingan itu, Manchester United kalah dengan skor 3-2 dan pada akhirnya Real Madrid melaju ke semifinal Liga Champions 1999/2000. Di sana mereka akan mengalahkan Bayern Muenchen, sebelum mengalahkan Valencia di final.
Kembali ke Redondo. Momen backheel itu akan dikenang sebagai penanda menjadi musim terakhir Redondo di Madrid. Setelah menjadi kapten Madrid untuk gelar Liga Champions, dia dinobatkan sebagai Pemain Terbaik Klub UEFA Tahun Ini.

Perselisihan dengan Presiden Real Madrid, Florentino Perez, membuatnya dijual ke AC Milan di luar keinginan sang gelandang, dan para penggemar Madrid yang sangat bersemangat memprotes di luar Bernabeu atas kepergiannya.
Penjualannya menandai dimulainya era Galacticos Perez, dan melihat generasi baru Los Blacos, yang dipelopori oleh Zidane, Figo, Ronaldo, dan Makelele.

Waktu Redondo di Milan sangat disayangkan, karena dia banyak mengalami cedera segera setelah menandatangani kontrak dan akan absen selama dua tahun. Setelah empat tahun di Milan, dia hanya membuat 33 penampilan untuk klub.

Namun, tetap saja Redondo pensiun sebagai seorang legenda. Dia telah mencapai banyak hal dalam permainan. Redondo tidak diragukan lagi salah satu pemain terhebat tahun 90-an, seorang gelandang tangguh yang sulit dilewati, jenderal lini tengah yang sekaligus mampu melakukan momen yang menunjukkan kecemerlangan kreatifnya. Salah satunya adalah backheel di atas.