Dari diplomat hingga menjadi pelatih Dundee suatu saat nanti.
Fabian Caballero akan selalu menjadi pemain yang bisa dimanfaatkan Arsenal dengan mudah, dan kemudian menanggung kerugian mereka. Tetapi, mereka mungkin tidak mengantisipasi bahwa Caballero akan memiliki karier yang cukup baik.

Caballero awalnya bergabung dengan The Gunners sebagai pemain berusia 21 tahun dengan status pinjaman pada Oktober 1998. Dalam kesepakatan itu, Caballero memiliki opsi pindah menjadi permanen.

20 tahun kemudian, kami menempatkan Caballero sebagai penandatanganan teraneh Arsenal di era Liga Premier. Mengapa?

Lahir di Argentina, striker ini menjadi terkenal di Paraguay. Dia mencetak gol untuk Cerro Porteno di semifinal Copa Libertadores pada Juli 1998, meskipun gagal dalam penalti yang menentukan saat timnya dikalahkan oleh tim Ekuador, Barcelona, dalam adu penalti.

Sementara karier tim utama Caballero di London utara hanya dimainkan tiga kali sebagai pengganti, dimulai ketika dia menggantikan Dennis Bergkamp pada setengah jam terakhir pertandingan Piala Liga melawan Chelsea di Highbury. Arsenal tertinggal 2-0 saat Caballero masuk dan mereka akhirnya kalah 5-0.

Debutnya di Liga Premier terjadi lebih dari dua minggu kemudian saat dia bermain 15 menit terakhir dalam hasil imbang 1-1 dengan Middlesbrough. Dan, kariernya di Arsenal terancam berakhir tanpa kemenangan ketika dia masuk dalam pertandingan Piala FA di Preston.

The Gunners sempat tertinggal 2-0 di babak pertama, namun berhasil menyamakan skor menjadi 2-2. Tak lama setelah Caballero memasuki lapangan dengan 20 menit tersisa, sang penyerang memberikan assist yang tidak biasa untuk memungkinkan Emmanuel Petit membawa tim tamu unggul untuk pertama kalinya dengan meninggalkan seorang bek.

Rekornya untuk tim cadangan jauh lebih mengesankan, mencetak delapan gol dalam 16 pertandingan saat tampil bersama orang-orang seperti Freddie Ljungberg, Nwankwo Kanu, dan bek sayap muda bernama Ashley Cole.

Sebuah laporan tentang pertandingan cadangan melawan Millwall agak meringkas waktunya di London utara, seperti yang dicatat ArseWeb, “Semua pemain Arsenal memanggilnya 'Caba', jadi mereka terus berteriak 'Caba di sini', yang menurut saya agak membingungkan karena ada (Kaba) Diawara.”

Satu-satunya momen catatan lainnya di Liga Premier datang ketika dia digambarkan tampak bingung melihat Ron Atkinson menjelajah ke ruang istirahat yang salah dalam pertandingan kandang pertamanya sebagai bos Nottingham Forest.

Tidak mengherankan, Arsenal memilih untuk tidak membuat pinjaman itu menjadi permanen, meninggalkan Caballero untuk kembali ke Paraguay untuk waktu yang singkat dengan Atletico Tembetary dan Sol de America.

Jika kepindahannya ke Arsenal tampak aneh, itu tidak ada apa-apanya dibandingkan dengan pergantian berikutnya, yang kebetulan membuktikan yang paling signifikan dalam kariernya. Pada Juli 2000, Caballero setuju untuk bergabung dengan klub Liga Utama Skotlandia, Dundee.

Dundee merangkul kosmopolitan di bawah bos Italia, Ivano Bonetti, menandatangani masuknya pemain Argentina termasuk Juan Sara, Luis Alberto Carranza, Walter Del Rio, Pascual Garrido, dan Claudio Caniggia.

Lima penampilan pertama Caballero untuk klub menghasilkan lima gol dan kartu merah untuk membuat dirinya langsung menjadi favorit penggemar. Tetapi, hanya beberapa bulan setelah waktunya di Skotlandia, dia mengalami cedera lutut serius menyusul tantangan ganda dari Jason de Vos dan Kevin McDonald dalam derby melawan Dundee United. 
 
Cedera yang membuatnya absen selama enam bulan, setidaknya mendorong penandatanganan Caniggia, yang dia idolakan sebagai seorang anak muda. Namun, setelah dia kembali bugar, mereka bermain hanya sekali dalam kekalahan 2-0 dari Hibernian yang terbukti menjadi penampilan terakhir Caniggia untuk Dundee. 
 
Caballero segera mendapatkan kembali percikan yang membuatnya tampil mengesankan di awal musim, mencetak kedua gol dalam kemenangan 2-0 di Celtic saat bermain dengan 10 pemain. 
 
Sorotan lebih lanjut di Skotlandia melihat Caballero membalas dendam dengan mencetak dua gol dalam kemenangan derby atas Dundee United pada 2002 dan membantu tim mencapai final Piala Skotlandia pertama mereka selama 39 tahun. 
Klub membuat dampak yang begitu besar pada sang pemain, terutama ketika dia bercanda dengan The Scotsman pada 2018 bahwa dia sedang mempertimbangkan untuk mengubah namanya menjadi Fabian MacCaballero. 
 
“Putri saya orang Skotlandia,” katanya kepada media yang sama. “Dia orang Dundon! Dia berusia 14 tahun sekarang. Dia sangat senang di Dundee. Ketika ada yang bertanya padanya, 'Apakah Anda Paraguay?' Dia berkata, 'Tidak, saya bukan orang Skotlandia.” 
 
Namun, keadaan berubah menjadi buruk pada November 2003 ketika Cabellero menjadi salah satu dari 15 pemain yang dipecat saat klub ditempatkan dalam skuad. 
 
Klub berada dalam masalah keuangan menyusul pengambilalihan pengacara Italia, Giovanni Di Stefano. Administrator mempertanyakan kepercayaan Di Stefano untuk mendapatkan uang yang dibutuhkan, sementara penunjukannya sebagai direktur gagal diratifikasi oleh Asosiasi Sepakbola Skotlandia. 
 
11 tahun kemudian, Di Stefano dipenjara selama 14 tahun atas 25 tuduhan termasuk penipuan dan pencucian uang antara 2001 dan 2011. Di Stefano ditemukan tidak memiliki kualifikasi hukum formal selama persidangan, di mana dia membual kepada para klien. 

Setelah 10 bulan di hutan belantara, Caballero benar-benar kembali menandatangani kontrak untuk Dundee pada Oktober 2004, tetapi dia gagal untuk mendapatkan kembali romansa mantra awalnya. Hanya dua minggu setelah penandatanganan kembali untuk klub, dia kembali ke Paraguay karena masalah pribadi. 
 
“Saya mengatakan kepadanya bahwa saya pikir dia bisa menunggu sampai setelah pertandingan sebelum pergi,” kata manajer Jim Duffy. “Tapi, dia bilang dia harus segera pergi dan sudah membeli tiket." 
 
“Saya belum secara resmi memberinya izin untuk pergi. Tapi, selain menempatkan dia di bawah tahanan rumah atau memborgolnya ke tiang gawang, tidak banyak yang bisa saya lakukan jika dia hanya bangun dan pergi." 
 
“Saya mengharapkan dia kembali minggu depan dan mengetahui tipe pria seperti apa dia, saya benar-benar berharap dia kembali fokus pada kariernya. Tapi, dia tipe pria yang, ketika dia punya masalah, dia harus segera mengatasinya.” 
 
Dia dibebaskan pada akhir musim setelah Dundee terdegradasi ke divisi kedua, dengan hanya satu gol untuk menunjukkan mantra keduanya di klub. 
 
Sisa kariernya berlanjut di jalur yang tidak konvensional, membawa kariernya di Paraguay, Korea Selatan, Siprus, Chile, Yunani, dan Guatemala. 
 
Dia telah berbicara tentang keinginannya untuk kembali melatih Dundee suatu hari nanti, setelah melatih klub liga bawah Paraguay, Sportivo Ameliano untuk waktu yang singkat. 

 
Tetapi, Anda tidak akan terkejut mengetahui karier pasca-bermainnya telah melibatkan berbagai usaha. Caballero mengatakan kepada Dundee Evening Telegraph pada 2018 bahwa dia bekerja sebagai agen pemain dan diplomat, menasihati Hugo Ramirez dari partai sayap kanan Colorado dalam pemilihan presiden Paraguay pada tahun yang sama. 
 
Dari membingungkan Kaba Diawara dan melumpuhkan bek Preston, kehidupan Fabian Caballero lebih aneh dari yang diperkirakan Arsenal.