Sempat melanglang hingga Australia dan India, Del Piero selalu dikenang sebagai pemain terbaik dunia pada generasinya.
Dunia sepakbola Italia tidak akan pernah melupakan sentuhan magis Alessandro Del Piero. Dialah pemain yang kini berjuluk legenda hidup Juventus.

Lahir pada tanggal 9 November 1974 di Conegliano, sebuah kota yang berada di provinsi Trevesio, Italia Utara, Del Piero muda melakukan debut profesionalnya bersama Padova di musim 1991/92 Serie B saat kalah 1-0 dari Messina. Dia mencetak gol profesional pertamanya di musim berikutnya dalam kemenangan 5-0 melawan Ternana.


Penampilan Pinturicchio selama 90 menit (julukan Del Piero) membuat presiden Juventus saat itu, Giampiero Boniperti tertarik dan membeli penyerang muda itu dengan harga 5 miliar Lira (sekitar 2,5 juta Euro) pada 1993.
Saat Juve dilatih oleh Marcello Lippi pada 1994, Del Piero membuat terobosan di musim keduanya bersama Juve dengan mencetak delapan gol dalam 29 pertandingan Serie A saat Bianconeri memenangkan scudetto. Pada musim yang sama, Fabrizio Ravanelli dan kawan-kawan juga sukses memenangkan Coppa Italia namun harus kalah dari Parma di Piala UEFA.
Di tahun 1996, kemampuan Del Piero semakin membaik, dimana ia sukses mencetak enam gol dalam perjalanan ke Final Liga Champions 1996 melawan raksasa Belanda, Ajax Amsterdam, dan Bianconeri menang 4-2 melalui adu penalti.
Selama 23 tahun aktif sebagai pemain, Del Piero dikenal luas karena kemampuannya dalam mencetak gol dari luar kotak penalti dengan menekukan bola ke gawang lawan, dan itu dikenal dengan istilah "gol alla Del Piero" (gol bergaya Del Piero).

Pada ajang Euro 1996, Arrigo Sacchi memanggil Del Piero untuk memberinya debut bersama timnas Italia. Cesare Maldini kemudian membawa Del Piero ke Piala Dunia 1998 dengan 32 gol dalam 47 pertandingan untuk Juve pada  musim 1997/98, tetapi striker tersebut tidak memberikan pengaruh yang besar di Prancis 98 karena kehadiran Roberto Baggio.
Pinturicchio mengalami cedera lutut pada musim 1998/99 dan itu menyebabkan dirinya kehilangan sentuhannya, terutama di partai final Euro 2000 yang mempertemukan Italia dan Prancis. Dalam pertandingan yang digelar di Stadion Feijenoord, Del Piero banyak membuang kesempatan sehingga mereka harus tumbang 11-2. Usai final yang tak menyenangkan, ia kembali dalam performa terbaiknya untuk Juventus ketika Lippi kembali untuk kedua kalinya di kota Turin dengan memenangkan Scudetto musim 2001/02.

Piala Dunia 2002 membawa kembali kenangan buruk bagi para penggemar Italia, tetapi sebelum kekalahan kontroversial 2-1 dari tuan rumah Korea Selatan di babak 16 besar, Del Piero mencetak gol penyeimbang dalam hasil imbang 1-1 melawan Meksiko agar Azzurri lolos dari Grup G.
Setelah kekecewaan dengan Azzurri, Del Piero mencetak lima gol untuk Juventus saat Bianconeri mencapai Final Liga Champions 2003, dimana mereka kalah dari AC Milan melalui adu penalti.

Pada tahun 2004, saat Fabio Capello masuk menggantikan Marcello Lippi, ia rupanya lebih memilih Zlatan Ibrahimovic daripada pria Italia itu, tetapi bagaimanapun peran Del Piero sangat penting, terutama sebagai super-sub.

Keterlibatan Juventus dalam skandal Calciopoli pada tahun 2006 membuat mereka kehilangan dua gelar Serie A dan terdegradasi ke Serie B. Terlepas dari kekecewaan tersebut, Del Piero terlibat dalam beberapa momen penting untuk Italia dalam kemenangan Piala Dunia tahun itu, mencetak gol melawan Jerman di semifinal dan mencetak salah satu penalti dalam adu penalti Final melawan Prancis.

Setelah memenangi Piala Dunia bersama Azzurri, Del Piero mencetak 20 gol di Serie B untuk menjadi pencetak gol terbanyak divisi tersebut dan membawa Juve kembali ke Serie A. Ia juga pencetak gol terbanyak Serie A dengan 21 gol pada musim 2007/08, mengalahkan rekan setimnya sendiri, David Trezeguet.

Musim terakhir Del Piero bersama Juventus terjadi pada 2011/12, di mana Bianconeri memenangkan gelar pertama mereka di bawah asuhan Antonio Conte. Pinturrichio menerima tepuk tangan meriah ketika ia keluar lapangan dalam kemenangan 3-1 melawan Atalanta dan ia melakukan satu putaran di Juventus Stadium, mengambil syal dan kaus dari para penggemar.

Del Piero kemudian melanjutkan perjalanannya di Australia bersama Sydney FC dan kemudian ia mengalami masa-masa yang sulit di India bersama Delhi Dynamos pada 2014 sebelum mengumumkan pengunduran dirinya pada Oktober 2015.



Del Piero mencetak 27 gol dalam 91 pertandingan internasional untuk Italia antara tahun 1995 hingga 2008. Bersama Juve kesayangannya, ia memainkan 705 pertandingan, mencetak 290 gol dan menjadi kapten selama 11 dari 19 musim bersama raksasa Turin.