Tottenham harus menelan kekalahan di tiga pertandingan terakhirnya.
Tottenham meraih hasil buruk pada pekan ke-28 Liga Inggris kala menjamu Wolves di Tottenham Hotspur Stadium. Tuan rumah harus mengakui keunggulan sang tamu dengan skor 2-3.

Unggul terlebih dahulu melalui gol Steven Bergwijn menit 13 sebelum pada akhirnya perlawanan Tottenham diakhiri oleh gol Raul Jimenez pada menit ke-73. Hasil ini membuat Tottenham harus menelan kekalahan di tiga pertandingan terakhirnya.
Sebelumnya Tottenham harus takluk di kandang sendiri kala menjamu tim asal Jerman RB Leipzig dengan skor 0-1. Di pentas Liga Inggris, mereka pun takluk dari tuan rumah Chelsea dengan kedudukan 2-1.

Datangnya Mourinho ternyata tak serta-merta dapat mengangkat performa Tottenham yang sempat jeblok di beberapa pertandingan terakhir sebelum dipecatnya Mauricio Pochettino. Awalnya Mourinho terlihat mampu meningkatkan level Spurs, namun faktanya jika dilihat dari hasil apalagi cara bermain, sebenarnya Spurs tak berkembang sama sekali, bahkan cenderung menurun.
Terutama dari segi permainan, hal ini tak luput dari pandangan mantan pemain Spurs, Jermaine Jenas. Pria Inggris tersebut menilai bahwa mantan timnya kini tidak memiliki identitas dan tidak dapat melihat bagaimana sistem dapat berjalan dengan baik.
"Tottenham terus bermain dalam sistem yang sepertinya tidak mereka mengerti. Tidak ada identitas seperti apa mereka sebagai klub sepakbola saat ini. Saya tidak ingat kapan terakhir kali Tottenham bermain bagus," kata Jenas.

Jenas ragu apakah Mourinho dapat membangun Tottenham sebagai proyek jangka panjang atau tidak. Bagi Jenas, kehilangan Harry Kane dan Son Heung Min menjadi salah satu faktor buruknya penampilan Tottenham akhir-akhir ini.
Jenas juga menyayangkan jika Mourinho tidak mampu mengeluarkan kemampuan terbaik para pemainnya, misalnya Tanguy Ndombel. Bagi Jenas, Ndombele merupakan pemain top namun kemampuannya belum bisa dimaksimalkan.

Tottenham juga dianggap terlalu lambat dan tidak memasang pemain yang memiliki kecepatan khususnya di lini tengah. Permasalahan ini membuat Tottenham harus turun ke peringkat 7 dengan Raihan 40 poin.