Dia juga pemain rugby.
Nama Leo Castledine menjadi perbincangan yag cukup hangat di media Inggris karena pemain berusia 14 tahun tersebut adalah salah satu prospek sepakbola yang menjanjikan untuk Inggris ke depannya.

Dilansir dari BBC Sports, gelandang muda Inggris tersebut adalah pemain timnas The Three Lion untuk u-15 dan menjadi pemain AFC Wimbledon termuda yang tampil untuk tim u-18 mereka musim panas lalu. Pada hari rabu kemarin, Castledine resmi berseragam Chelsea setelah membela AFC Wimbledon selama 8 tahun.
Ayah dari Leo sendiri adalah pemain sepakbola yang bermain untuk AFC Wimbledon dari tahun 1991 hingga 2000, yakni Leo Stewart Castledine dan ibu dari Leo adalah pembawa acara di salah satu acara televisi di Inggris yakni Lucy Alexander.

Sebelum bergabung dengan The Blues Chelsea, Leo mengungkapkan beberapa pencapaian terbesarnya di Wimbledon kemudian ambisi serta pemain mana yang ia bandingkan dengan dirinya sendiri.
Leo Castledine menggambarkan dirinya sebagai pemain yang berposisi gelandang dan bisa banyak mencetak gol serta mampu menguasai bola dengan baik.
Selain itu, Leo adalah gelandang yang multi fungsi karena pengalaman 8 tahunnya di Wimbledon banyak ia habiskan selama dua musim sebagai pemain belakang sebelum pindah menjadi gelandang.

"Beralih dari pertahanan ke lini tengah adalah proses yang sangat bertahap bagi saya, butuh sekitar dua musim. Saya adalah bek tengah yang tangguh pada awal musim u-13 dan sekarang, menjelang akhir musim u-15, saya menjadi gelandang tengah dan terkadang bermain sebagai pemain dengan nomor 10”  ujar Leo kepada BBC Sports.
Bila ditanya siapakah pemain yang menjadi idolanya, maka Leo akan menjawab Jack Grealish yang santer akan pindah ke Old Trafford pada musim panas nanti dan juga gelandang muda Chelsea, Mason Mount.

"Aku menggiring bola dan menciptakan peluang seperti Grealish, dan aku adalah pemain yang mirip dengan Mason Mount” ujarnya.
Selain rutinitasnya sebagai pesepakbola profesional, Leo sendiri memiliki beberapa hobi  seperti bermain Rugby. Selain itu pemain muda yang menjanjikan tersebut juga memiliki hobi bernyanyi,

“Aku adalah penyanyi yang percaya diri, ketika musik datang kepadaku, aku akan bernyanyi lepas,“ ujar Leo sambil tersenyum.
Pemain yang menggunakan sepatu Adidas Copa Mundial ini bukanlah satu-satunya wonderkid yang menjanjikan di tanah Elizabeth, masih ada Fletcher Hubbard, pemain West Ham u-15 dan Kieran Petrie pemain Arsenal u-15.