Seperti sang ayah, Diego Junior juga berkarier di sepakbola, meski beda jurusan.
Terlahir dari DNA pesepakbola hebat, karier Diego Maradona Junior tidak mengikuti ayahnya. Pemuda hasil hubungan terlarang Cristiana Sinagra memilih berkarier di sepakbola pantai. 

Diego Armando Maradona Sinagra lahir pada 20 September 1986 di Napoli saat El Pibe de Oro memperkuat I Partenopei. Sayangnya keberadaan Maradona Jr sempat disembunyikan oleh ayahnya sampai media mengetahuinya dan tes DNA membuktikannya.  
"Memiliki nama keluarga tertentu adalah kerugian, terutama bagi anak-anak dari ayah yang hebat. Milik saya bahkan keluar dari kategori, yang terbaik sepanjang masa. Perbandingan dengan Maradona adalah batu besar dalam karier saya sebagai pesepakbola," kata Maradona Jr, dilansir Goal Italy.

"Saya selalu mencari identitas saya sendiri, mungkin akan sedikit membantu saya untuk bermain dalam peran yang berbeda. Tapi, nama keluarga yang besar selalu membuat anda menimbang, membuat anda merasa kagum. Tapi, itu hanya bagi para sahabat, bukan pelatih," tambah Maradona Jr.
Maradona Jr tumbuh dari Akademi Napoli. Tapi, nasibnya tidak sejalan dengan apa yang dilakukan ayahnya. Pada 2004 Maradona Jr dinilai gagal dan dibebaskan oleh klub. Dia juga harus merelakan tidak dipanggil di timnas U-17 Argentina.
Situasi itu membuka jalan bagi Maradona Jr, yang saat itu berusia 18 tahun, bermain untuk Genoa. Tapi, lagi-lagi kariernya redup. Setelah 6 bulan Maradona Jr berakhir di reality show. Masalah fisik dianggap tidak memungkinkan Maradona Jr bertahan di klub.

"Ketika saya membuat pilihan membuang karier saya, saya masih berusia 18 tahun, dan saya dikontrak lima tahun. Saya juga dilihat oleh (Serse) Cosmi (pelatih tim utama Genoa) yang membuat saya berlatih dengan tim pertama. Sayang, saya adalah seorang pecundang," ujar Maradona Jr.
Maradona Jr tidak sabar sehingga memilih bermain di Serie D. "Saya pergi ke Cervia. Saya mendengarkan seseorang berkata bahwa saya hanya memikirkan uang. Saya segera menyadari bahwa saya telah melakukan kesalahan. Secara manusiawi saya merasa sangat baik. Tapi, dari sudut pandang sepakbola itu adalah bencana," tambah Maradona Jr.
Sejak itu, Maradona Jr mulai mengembara di klub-klub kecil seperti Campania, Internapoli, Quarto, Caivanese, Forio, Arzanese, San Sebastiano, San Giorgio, Savoia, Afro-Napoli United dan Villa Literno.

Lalu, pada 2008, semuanya berubah. Maradona Jr beralih profesi menjadi pesepakbola pantai. Hasilnya luar biasa karena dirinya langsung mendapatkan kesempatan membela tim nasional sepakbola pantai Italia. Bahkan, tampil di Piala Dunia Sepakbola Pantai 2008. 
"Itu adalah perjalanan luar biasa saat bermain di Piala Dunia, meraih gelar juara, dan mendapatkan kepuasan," ucap Maradona Jr.

"Itu seperti angin puyuh yang tak terlukiskan, sulit untuk diulang. Saya berharap semua orang memiliki hasrat yang sama seperti yang saya miliki, untuk mencintai setiap momen seperti yang saya cintai. Jika dengan timnas tidak berakhir dengan pertimbangan yang pantas saya terima, tidak apa-apa," ungkap Maradona Jr.

Sekarang, Maradona Jr sudah pensiun sebagai pemain. Dia sedang menikmati waktunya bersama istri dan anak-anaknya untuk mengatasi kehilangan sang ayah, yang sempat tidak mengakui dirinya.

Maradona Jr kemudian menjalani kursur kepelatihan. Dia memiliki Lisensi UEFA B. Dengan sertifikat itu, dia melatih tim junior, klub amatir, atau tim yang berkompetisi di kasta bawah. 

Sejak 1 Juli 2021, Maradona Jr berstatus sebagai pelatih, meski bukan klub besar yang terkenal di Italia. Dia menukangi Napoli United. Itu adalah klub amatir yang berkompetisi di Eccellenza, yaitu kompetisi kasta kelima yang pemenangnya mendapatkan tiket promosi ke Serie D.