The Spesial One tak lepas dari kontroversial...
Awalnya kedatangan Mourinho ke AS Roma tampak membawa angin segar bagi klub berjuluk ' Serigala Ibukota', tapi lama kelamaan respon beberapa pihak justru menunjukkan ketidaksenangan terhadap pelatih asal Portugal itu.

Hal itu tak terlepas dari beberapa sikap yang ditunjukkan oleh Mourinho. Misalnya ketika AS Roma kalah 1-6 saat melawan FK Bodo/Glimt di Conference League.
Dan itu adalah kali pertama dalam sejarah  klub yang dilatih Mourinho, dimana klub yang dilatihnya kebobolan enam gol.

Dan usai kekalahan atas Bodo/Glimt, The Special One mengambil kebijakan yang tidak populer. Ia cuma menyebut hanya punya 13 pemain yang pantas bermain di tim utama. Lalu, 5 lainnya mendapat hukuman serius, dimana ia mencadangkan bahkan tidak memainkan pemain-pemain tersebut.
Keputusan itu memicu cibiran dari salah satu agen pemain Roma, Amadou Diawara, adalah Daniele Piraino, yang mengatakan sejak kedatangan Mourinho, mantan pelatih Real Madrid itu cuma membuat rusuh dan onar.


Piraino mengatakan, "Saya tidak mengerti pesan yang dia coba sampaikan. Apakah Diawara dijadikan kambing hitam? Apakah dia harus membayar harga yang mahal untuk sebuah kesalahan? Atau apakah itu upaya untuk memaksa klub bertindak di bursa transfer?”
Selain Diawara pemain lain yang bernasib sama ialah Borja Mayoral, Gonzalo Villar dan Bryan Reynolds.

“Jika karena alasan ini, bukan hanya kebugaran yang buruk, atau dia merasa pemain tidak dapat memahami instruksi taktik pelatih, maka saya pikir Mourinho menciptakan situasi yang tidak nyaman. Itu tidak bisa dijelaskan, tapi Diawara akan beradaptasi. Amadou adalah seorang profesional yang luar biasa.” tambahnya.
Mourinho tampaknya memang senang membuka diri untuk dipercakapkan dan untuk itu ada kemungkinan ia dibenci oleh banyak pihak. Terlepas dari itu Mourinho adalah salah satu pelatih dengan reputasi yang bagus secara jumlah trofi.