Pada usia 52 tahun, dia menceraikan ibu tiga anaknya yang sudah remaja demi bisa menikahi seorang model pakaian dalam berusia 26 tahun, Sofia Bonelli.
Di era yang sama dengan Diego Maradona, tim nasional Argentina sempat memiliki pemain hebat dalam diri Claudio Caniggia. Flamboyan dan playboy. Pemilik 50 caps dan 16 gol untuk La Albiceleste tersebut jadi tandem sehati Maradona di Piala Dunia 1990.

Caniggia memang tidak setenar Maradona. Tapi, sosok berambut panjang tersebut pernah menjadi orang yang berjasa terhadap karier Maradona di timnas. Pria kelahiran Buenos Aires, 9 Januari 1967, itu dianggap sebagai pemain multitalenta yang pernah dimiliki Negeri Tango. Berposisi sebagai sayap dan penyerang, Caniggia diberkahi kecepatan dan fisik yang kuat.
Dia sepenuhnya sadar dengan talentannya itu. Keuntungan itu dia maksimalkan ketika membela La Albiceleste pada 1987-2002. Mantan pemain River Plate, Boca Juniors, AS Roma, Atalanta Bergamo, hingga Benfica tersebut dikenal melalui akurasi umpan matangnya.

Tak hanya itu, dia pun piawai dalam menyelesaikan peluang menjadi gol. Contohnya saat membantu Argentina lolos ke final Piala Dunia 1990 seusai mencetak gol penyama kedudukan kontra Italia (1-1). La Albiceleste lolos setelah menang adu penalti 4-3.
Sayang, akumulasi kartu saat menghadapi Italia membuat Caniggia gagal tampil di final melawan Jerman Barat. Meski tetap diperkuat Maradona yang dalam kondisi prima, Argentina akhirnya menyerah 0-1.
"Saat itu saya dalam kondisi yang baik dan saya sangat percaya diri. Sebenarnya, mengalahkan Jerman lebih mudah dari Italia atau Brasil. Jika saya bermain di hari itu, saya yakin kami akan mengalahkan mereka dengan mudah," kata Caniggia kepada TyC Sports pada April 2018.

Meski gagal mempertahankan Piala Dunia di Italia, Caniggia tetap bangga karena pernah menjadi bagian generasi emas Argentina. Apalagi, dia ikut tampil saat La Albiceleste menjuarai Copa America 1991 dan Piala Konfederasi 1992. Gelar itu menjadi prestasi tertingginya bersama negara yang dicintainya.
Sayang, status sebagai pemain hebat sempat tercoreng dengan gaya hidup bebas. Dia terjebak pada dua hal yang menjadi musuh pemain profesional, yaitu wanita dan narkotika. Saat bermain untuk Roma pada 1993, urine Caniggia terdeteksi mengandung kokain. Dia dihukum 13 bulan larangan beraktivitas di sepakbola internasional.

Orang tidak terkejut dengan narkotika di tubuh Caniggia. Pasalnya, beberapa tahun sebelumnya, Maradona juga dihukum bermain sepakbola lantara ditemukan zat yang sama dengan Caniggia.
Bahkan, otoritas Italia mencurigai semua pemain nasional Argentina yang bermain di Serie A. Mereka terus memantau semua tingkah laku pemain-pemain La Albiceste di dalam maupun luar lapangan. Ketika ada tanda-tanda yang mengarah penggunaan kokain, tes urine langsung dilakukan. Tidak hanya kepada Caniggia, hal yang sama sempat menimpa Gabriel Batistuta muda saat pertama kali tiba di Italia.

"Saya sangat bahagia di Italia, kecuali satu hal. Mereka (Badan Antidoping Italia) selalu mencurigai kami. Semua karena Diego," ucap Batistuta pada 2018, dilansir These Football Times.   

Selain obat-obatan terlarang, Caniggia juga dikenal sebagai pemain yang sering bergonta-ganti pasangan. Kebiasaan itu dia bawa hingga pensiun. Bahkan, tahun lalu, di usia 52 tahun, Caniggia harus menceraikan istrinya, Mariana Nannis. Itu dia lakukan demi bisa menikahi seorang model pakaian dalam berusia 26 tahun, Sofia Bonelli. Pernikahan digelar di Meksiko pada November 2019.



Keputusan itu membuat banyak rekan dan kerabat Caniggia bingung. Pasalnya, dari hasil pernikahan dengan Mariana, dia berhasil memiliki tiga anak yang sudah beranjak dewasa. Mereka adalah Kevin Axel Caniggia, Alexander Dimitri Caniggia, dan Charlotte Chantal Caniggia.

Pada 12 September 2019, Caniggia didampingi oleh pengacaranya, Fernando Burlando, muncul di Pengadilan Buenos Aires untuk mengajukan gugatan kepada Mariana. Hakim, Maria del Carmen Bacigalupo de Girard, yang terlibat dalam proses tersebut tidak kesulitan mengambil keputusan karena keduanya sepakat berpisah.